Niezależnie od tego, czy studiujesz chemię, czy po prostu jesteś ciekawy różnych typów związków, przekonasz się, że wiedza o tym, jak rysować rzuty Newmana, znacznie ułatwi ci życie. W tym artykule dowiesz się, jak narysować wzór Y i jak napisać konformacje dla pochodnych krzesła cykloheksanu.
Rysowanie projekcji Newmana
Użycie projekcji Newmana jest świetnym sposobem na obejrzenie stereochemii wiązania węgiel-węgiel. Jest to również dobra pomoc wizualna do analizy oddziaływań rotacyjnych wokół pojedynczego wiązania. Jest to również alternatywa dla projekcji sawhorse, która pokazuje wiązanie węgiel-węgiel pod skośnym kątem. Stosowany jest w chemii organicznej.
Podczas rysowania projekcji Newmana należy upewnić się, że używamy właściwego numeru oryginalnej cząsteczki. Rzut Newmana może być wykonany za pomocą punktu i przeciągania, szablonu lub punktu i kliknięcia. Może być również przetłumaczony na inne formy przez internetowe narzędzia stereochemii.
Przedni węgiel w projekcji Newmana jest zwykle reprezentowany przez małą kropkę. Tylny węgiel jest reprezentowany przez duże koło. Te dwa węgle są pokazane w widoku z góry, z dołu i z boku na bok. Widok z boku na bok pokazuje hydrogeny na przednim węglu dwusieczne hydrogeny na tylnym węglu. Hydrogeny te są oddalone od siebie o 60 stopni.
Projekcja Newmana jest nie tylko świetną pomocą wizualną do analizy oddziaływań rotacyjnych wokół wiązania węgiel-węgiel, ale jest również dobrym sposobem na znalezienie najbardziej stabilnej konformacji cząsteczki. Istnieje do sześciu różnych konformacji, które można narysować dla wiązania chemicznego. Najbardziej stabilną konformacją jest konformacja rozłożona, co oznacza, że dwie duże grupy znajdują się obok siebie. Uważa się również, że ta konformacja ma mniejszą energię niż konformacja zaćmiona.
Ważne jest również, aby wiedzieć, które atomy siedzą na których grupach. Studenci mogą przetłumaczyć projekcję Newmana na strukturę linii wiązań używając internetowych narzędzi do stereochemii. Narzędzia te przypisują etykiety R/S do stereocentrów, co ułatwia tłumaczenie rzutu Newmana na odpowiednie struktury linii wiązań.
Projekcja Newmana jest przydatną pomocą wizualną do analizy oddziaływań rotacyjnych wokół wiązania węgiel-węgiel organiczny. Jest również w stanie pokazać 6 różnych podstawników, które są obecne wokół dwóch węgli. Jest to również alternatywa dla projekcji sawhorse lub Fischer. Jest to skuteczny sposób, aby zobaczyć, jak podstawniki oddziałują wokół wiązania węgiel-węgiel.
Zrozumienie interakcji sterycznych
Identyfikacja różnych interakcji sterycznych pomiędzy wiązaniami węgiel-węgiel może pomóc w zrozumieniu struktur w projekcjach Newmana. Ta forma reprezentacji cząsteczki jest przydatna w chemii organicznej. Cząsteczka jest rysowana od jednego końca, z kropką w środku reprezentującą przedni węgiel i trzema liniami emanującymi od kropki pod kątem 120 stopni, czyli 120 stopni w górę i w dół, reprezentującymi grupy boczne w każdym kierunku.
Projekcje Newmana przedstawiają naprężenia i stereochemię w przestrzeni trójwymiarowej. Pomagają one zrozumieć rotację wiązań węgiel-węgiel. Projekcja Newmana została nazwana na cześć amerykańskiego chemika Melvina Spencera Newmana. Jest to częściowy zamiennik projekcji Fischera, które nie mogą reprezentować konformacji cząsteczki.
Podczas rysowania Projekcji Newmana, ważne jest, aby upewnić się, że grupy są we właściwym miejscu. Na przykład, jeśli przedni węgiel jest kropką, powinien być przymocowany do tej samej pozycji, aby wzór był spójny. Jeśli przedni węgiel nie jest zamocowany, grupa może obrócić się z kropki i przesunąć się poza drogę.
Przy rysowaniu rzutów Newmana należy również pamiętać, że nie wszystkie konformacje mają taką samą energię. Na przykład formacje zataczające się mają mniejsze naprężenia steryczne, natomiast formacje zaćmione mają ich najwięcej. Poziomy energii różnią się w zależności od kąta dihedralnego.
Aby narysować projekcję Newmana, musisz dopasować numer oryginalnej cząsteczki. Najlepszym sposobem na to jest obracanie jednego węgla na raz. Po wykonaniu tego ćwiczenia będziesz mógł przekształcić Rzut Newmana w strukturę linii wiązań. Jest to świetny sposób na zrozumienie jak wiązania deformują się od idealnych wartości.
Najłatwiejszym sposobem rysowania Projekcji Newmana jest konformacja gauche. Na przykład, jeśli cząsteczka jest butanem, przedni węgiel będzie kropką, podczas gdy pozostałe dwa wiązania zostaną narysowane jako koła. Ta forma rysunku jest łatwiejsza do zrozumienia, ponieważ przedstawia wiązanie węgiel-węgiel w strukturze trójwymiarowej.
Rzuty Newmana pomagają również zrozumieć rotację wokół pojedynczego wiązania. Każda konformacja jest rysowana przez obrót proksymalnego lub dystalnego atomu o 60 stopni.
Rysowanie szablonu “Y”
Używanie szablonu “Y” do projekcji newmanowskich to miła, mała sztuczka. Dzięki niej nauka staje się nieco bardziej zabawna i interesująca. Daje też jaśniejszy obraz różnych aspektów konformacyjnych cząsteczek.
Użycie szablonu “Y” znacznie ułatwia zadanie rysowania projekcji Newmana. Z przodu znajduje się małe koło, które reprezentuje przedni węgiel i większe koło z tyłu, które reprezentuje tylny węgiel. Możesz również użyć trójkąta, który jest obrócony w tym samym kierunku co wiązanie.
Możesz również użyć wzoru zig-zag, aby określić właściwe rozmieszczenie swoich modeli. Na przykład możesz chcieć napisać grupę boczną w kierunku kreski. Nie zawsze jednak tak się dzieje.
Wzór zygzakowaty da ci również dobry widok na różne aspekty konformacyjne twoich związków. Odpowiedni wzór Y jest łatwy do zwizualizowania, jeśli wizualizujesz otwarte ramiona.
Najlepszą częścią projekcji Newmana jest to, że daje ona wyraźniejszy obraz różnych konformacyjnych aspektów twoich cząsteczek. W szczególności, można zobaczyć stereochemię podstawników na dwóch węglach. Ponadto, można obracać pojedynczy węgiel w czasie i zobaczyć różne konformacje, które powstają. Może to być bardzo pomocne w nauce prawidłowego przekładania pomiędzy różnymi strukturami molekularnymi.
Ważne jest również, aby zauważyć, że projekcja Newmana jest tylko jednym ze sposobów wizualizacji różnych aspektów konformacyjnych twoich cząsteczek. Inne metody mogą obejmować użycie szablonu “Y”, użycie kształtów geometrycznych i rysowanie diagramu. Wszystkie te metody mogą być użyte do zwiększenia dokładności projekcji Newmana. Ważne jest również, aby zrozumieć, że projekcja Newmana nie jest jedynym sposobem wizualizacji wiązania węgiel-węgiel. Możesz również użyć szablonu “Y” do zilustrowania innych typów struktur.
Na przykład, szablon “Y” jest użytecznym narzędziem, gdy próbujesz rozgryźć cząsteczkę pojedynczego węgla. Jednak użycie projekcji Newmana do wizualizacji wiązania węgiel-węgiel nie jest najlepszym sposobem.
Pisanie konformacji dla pochodnych krzesła cykloheksanu
Korzystając z zestawu modeli molekularnych, uczniowie mogą zbudować model cykloheksanu. Model ten może być następnie wykorzystany do opisania atomów w cząsteczce cykloheksanu. Uczniowie będą mogli następnie opisać kąty wiązań atomów w cykloheksanie.
Cykloheksan jest pierścieniem sześcioczłonowym. Występuje on powszechnie w wielu związkach naturalnych. W zależności od liczby chiralnych atomów węgla w pierścieniu, uczniowie mogą napisać konformacje krzesełkowe zarówno dla izomerów cis jak i trans cykloheksanu.
Konformacja krzesełkowa jest najbardziej stabilną konformacją cykloheksanu. Jest to konformacja, która najczęściej występuje w związkach naturalnych. Konformacja ta ma mniejszą energię niż konformacja skrętna.
W tej konformacji wiązania węgiel-wodór są równikowe, a atomy wodoru są osiowe. W tej konformacji grupa metylowa jest bardziej oddalona od pierścienia cykloheksanu. Jest ona również podatna na tłumienie steryczne.
Hydrogeny w cykloheksanie są w 50% równikowe i w 50% osiowe. Hydrogeny równikowe są niebieskie. Hydrogeny osiowe są pogrubione.
Po narysowaniu cykloheksanu uczniowie zauważą, że hydrogeny osiowe są umieszczone po tej samej stronie pierścienia co hydrogeny równikowe. Jest to ważne dla cykloheksanu.
Gdy cykloheksan obraca się między konformacjami krzesła, atomy wodoru wiązań węgiel-wodór są odsunięte od pozycji równikowej. Dzieje się tak w celu zmniejszenia przeszkody sterycznej. Przeszkoda steryczna powoduje, że podstawniki preferują położenie równikowe. Znajduje to odzwierciedlenie w energii konformacji.
Cykloheksan jest powszechnie stosowany jako wzorzec w analizach laboratoryjnych. Jest również używany w testach na czystość i biodostępność żywności. Oprócz zastosowania jako wzorca, cykloheksan jest wykorzystywany w opracowywaniu metod farmaceutycznych i badaniu bezpieczeństwa biologicznego.
Cykloheksany są najbardziej stabilnymi cykloalkanami. Ich energia konformacyjna jest niższa niż formy twist-boat i boat. Są jednak również mniej stabilne od półprzewodnikowych. Gdy pochodne cykloheksanu są podstawione większą liczbą atomów węgla, konformacja staje się mniej stabilna. Dzieje się tak dlatego, że podstawniki znajdują się w pozycji osiowej i ulegają tłumieniu sterycznemu.
Cykloheksan posiada cztery konformacje. Konformacje te to: chair, boat, twist-boat i half-chair.
Podobne tematy